El turbulento siglo XIX con su secuela de conflictos bélicos, crisis políticas y nuevas corrientes de pensamiento de marcado signo anticlerical, supuso como es sabido una época muy difícil para la vida de las cofradías sevillanas. La invasión napoleónica, el proceso desamortizador y la revolución de 1868, con sus secuelas de cierre de conventos, expulsión de sus moradores y la dispersión del patrimonio artístico contenido en estos edificios no podía por menos que afectar al normal desarrollo de la vida cofrade, máxime para aquellas corporaciones que como la nuestra radicaban en cenobios y se hallaban por tanto, en estrecha relación con las comunidades religiosas que en ellos moraban.
En los años 1801,1802 y 1804 nuestra Hermandad hizo normal estación de penitencia.
El 7 de octubre de 1810, quedó extinguido el Convento de Monte-Sión por los franceses y la Iglesia sirvió de almacenes, destruyéndolo todo y saqueado sin piedad hasta 1814 que regresaron a mano de los dominicos.
El 7 de Abril de 1814, en la procesión de Semana Santa, es quitada de su cortejo la manguilla, que era de plata y empiezan a hacerse con la Cruz de Guía.
En los años 1816, 1818, 1827 y 1829 hace estación de Penitencia a la S.I.C. De 1819 al 1825, ninguna cofradía pudo realizar su salida debido a la prohibición del Jefe Político de la ciudad tras el alzamiento de Riego.
Para la Semana Santa de 1833 se construyeron los dos pasos, con la peculiaridad que el del Señor llegó a figurar un “arco de entrada” al huerto, desaparecido en 1866, figurando también una palmera en vez del olivo contemporáneo.
En el año de 1834, hubo una concordia entre las hermandades de Monte-Sión y de la Sagrada Cena, ya que ésta última vuelve a hacer estación de penitencia el Jueves Santo y hacer valer su antigüedad de once meses sobre ella, según las Reglas aprobadas por el Consejo de Castilla, el 13 de Enero de 1792 para Montesión y 19 de febrero de 1791 para la Sagrada Cena, por lo que Monte-Sión hace su estación de Penitencia precediendo a la de la Cena. Esto dura sólo tres años de 1834 a 1836, volviendo la Sagrada Cena al Miércoles Santo.
En el año de 1835 es expulsada de su Colegio la Orden de Predicadores, por la Desamortización de Mendizábal, iniciándose la diáspora de su patrimonio. En Febrero de 1842 se reorganiza la Hermandad, sacándola de la indiferencia en que había estado los tres últimos años y le dan un impulso muy importante dado la gran devoción que tiene la Santísima Virgen del Rosario en la ciudad.
En el año de 1849 nuestra Hermandad no hace estación de penitencia pero en 1850, el paso de nuestro Señor Orando en el Huerto participa en el primer Santo Entierro Grande. Nuestra presencia se repetiría en todas las procesiones del Santo Entierro Grande (en el Siglo XIX, en los años 1890 y 1898).
En un inventario de 1850 aparece que el Señor Orando en el Huerto todavía tenía peluca natural, así dice “… El altar del Señor de la Oración en el Huerto consta de dos cuerpos de gusto antiguo, en el centro del primer cuerpo un tabernáculo con cancela con cristales en el cual se encuentra la efigie de talla que representa al Señor Orando en el Huerto y en el segundo un ángel también de tallas con cáliz y cruz de madera; una peluca de seda que tiene puesta el Señor bastante vieja…”.
En 1855 el escultor Vicente Hernández Couquet ejecuta la imagen del apóstol San Pedro en pasta de madera y en el 1864, este mismo autor la realiza en madera porque según la tradición fue robada con la invasión francesa… Pero Bermejo lo aclara “Las imágenes que saca en procesión de Semana Santa son del célebre Pedro Roldan, y de lo mejor que este autor hizo (…) y continua con (…) ha causado la pérdida de la efigie de San Pedro: reemplazándola una de pasta, de ningún mérito; en cuyo hecho se deja ver la importancia y valor que tendría cuando de este modo excitó el deseo de poseerla, en la actualidad se ha colocado otra de bastante mérito”. También creemos que fue este autor el que cambió el cabello de nuestro Señor Orando en el Huerto, sustituyéndola por una de estopa.
En el año 1855 hubo un intento de traslado de la Hermandad de Monte-Sión a la Iglesia de San Francisco de Paula, que fue templo de los mínimos, que debido a las desavenencias surgidas entre la Hermandad y un fraile dominico exclaustrado que atendía el convento, que se negaba a que se montasen los pasos en el mismo, no pudo llevarse a cabo.
El 8 de noviembre de 1857, el Cabildo General de Hermanos, por unanimidad acuerda el proyecto de fusión de la hermandad con la de Jesús de la Pasión, debido al estado de postración y decadencia en que se encuentra la Hermandad desde los últimos veinte años. Por tal motivo, las dos formarán a ser una sola Hermandad, con el Titulo de “Primitiva, Real e Ilustre Hermandad y Cofradía de Nazarenos de Nuestro Padre Jesús de la Pasión, Sagrada Oración del Huerto y Nuestra Señora de la Merced en los Misterios Dolorosos del Rosario”. El 22 de mayo de 1859 es separada la unión de ambas Hermandades continuando sola la de la Oración en el Huerto, sin que se haya llevado a la práctica la anterior unión.
En Cabildo General de 30 de abril de 1865, se acordó que presidiera como hermanos mayores de la Hermandad, el Excmo. Y Serenísimo Infante D. Fernando de Orleáns y Borbón y la Serenísima Infanta Dña. Mercedes de Orleáns y Borbón y ya en el Cabildo General del 11 de Abril de 1866, el Excmo. Sr. S.A.R. el Duque de Montpensier, aceptaba para sus hijos el nombramiento y ya aparecen SS.AA.RR. como Hermanos Mayores de la Cofradía.
En el Cabildo General de 14 de Enero de 1866 se nombró una comisión para recaudar los fondos necesarios con el objeto de mejorar el paso de la Santísima Virgen del Rosario y de adquirir una saya blanca para la misma imagen sin que se opusiese a ello las costumbres admitidas por la Iglesia (primera Imagen Dolorosa que tuvo una saya blanca o clara para procesional en la Semana Santa de Sevilla).
En el año de 1871 nuestra Cofradía fue la única que salió el Domingo de Ramos ya que se necesitaba acoplar las Hermandades del Viernes Santo a los distintos días, Para acoplar nuestra Hermandad al Domingo de Ramos, hubo dos Cabildos Generales, donde se discutió bastante, así como la creación de una comisión al efecto. Ambos Cabildos tuvieron lugar los días 21 y 24 de marzo de 1871.
En el año de 1873 en Cabildo celebrado el 1 de abril se trató si salía o no la cofradía. En el Cabildo, el Hermano Mayor fue tajante y constó en acta “Que no teniendo recursos y no saliendo las demás, no sale ésta”.
En Cabildo General de fecha 2 de marzo de 1874, entre otros asuntos se acordó sobre los colores de las túnicas y formas de los nazarenos y se aprobó que fueran blancas con cola y el antifaz de merino negro con el escudo de la Hermandad.
El 13 de abril de 1874, en Cabildo General “El Hermano Mayor presentó íntegro y sin comentario el Proyecto para la salida de la cofradía en lo sucesivo de otra iglesia a razón de lo malo que es por la puerta de Monte-Sión como igualmente todo el callejón. Después de discutido ampliamente la salida de Regina y no aprobarse se acordó que una comisión de esta Hermandad estudiara si es fácil agrandar la puerta de la capilla suficiente para que pudiéramos salir”, que fue aprobada.
El Jueves Santo de 1875 hubo un conato de incendio en el paso del Señor, en el que salieron ardiendo las velas del Ángel, siendo rápidamente sofocado y quedó sólo en un susto. Para el Jueves Santo del siguiente año, el paso del Señor aparece completamente modificado, mostrándose la canastilla “de considerable gusto al igual que los vestidos bordados en oro para las imágenes de los tres apóstoles”. Por ello, el Ayuntamiento subvención de 2,800 reales.
Es curioso que en las actas de 14 de marzo y 5 de abril de 1877 se hace constar el juramento de Reglas en la Parroquia de San Miguel. Se cree que pudiera ser por estar en obras la Capilla, por la ampliación de la puerta. En ella juraría las Reglas D. Federico Sánchez Bedoya, personaje público importante y que rigió nuestra Hermandad como consiliario. También hizo juramento el Excmo. Sr. Marques de Gaviria, que fue Hermano Mayor Honorario.
El 5 de mayo de 1878, aparece en los libros de actas como Hermana Mayor S.M. la Reina María de las Mercedes de Orleáns y Borbón. El 8 de Julio de 1878 se hace constar en acta por parte del Excmo. Sr. Marqués de Gaviria, Hermano Mayor Honorario “la inesperada muerte de nuestra querida Reina y Hermana Mayor desde su más tierna edad, Dña. María de las Mercedes de Orleáns y Borbón” aprobándose tributarle solemnes exequias por nuestra Hermandad y fueran con la suntuosidad que corresponde a la elevada jerarquía de la finada. El 7 de Enero de 1879, se da cuenta en Cabildo de Oficiales de haberse celebrado las exequias en nuestra Capilla, por nuestra Hermana Mayor S.M. la Reina Dña. María de las Mercedes, quedando aprobada la cuenta de gastos e ingresos.
El 26 de febrero de 1880 en Cabildo General, el Hermano Mayor, expone “que visto el mal estado del paso de nuestra Señora y saliendo la cofradía el Jueves Santo, creía no hacerse estación el presente año y que para el venidero podía estar a la altura que le corresponde”. El Cabildo General acordó la salida a pesar del discurso. El 7 de mayo de 1880, se crea una comisión para reformar las túnicas de los nazarenos.
En Cabildo General celebrado el 3 de Enero de 1883, el mayordomo da cuenta a la Hermandad del resultado obtenido de una rifa celebrada para la consecución del manto de la Virgen bordado de terciopelo en oro. En la lista que lee de las personas que habían contribuido a tan laudable objeto, aparecen S.M. El Rey D. Alfonso XII y S.M. la Reina Isabel II, Ilmo. Sr. Deán, varios Capitulares de la S.I.C., el Excmo. Sr. Capitán General de Andalucía, varios concejales del Excmo. Ayuntamiento de Sevilla, así como muchas personas importantes de la ciudad y una gran cantidad de hermanos.
La bordadora Elisa Rivera elaboró el nuevo manto, de terciopelo negro con bordado de hilos de oro a realce, para la Virgen del Rosario, estrenado el 10 de abril de 1884. Por su parte el palio, sufre una variación, ya que se le añade una crestería y el techo cambiará por otro más rico en cuyo centro aparecerá el escudo de la hermandad rodeado de líneas mixtilíneas. Este fue el aspecto que tuvo el paso de la Virgen del Rosario hasta 1913.
El Cabildo celebrado el 30 de marzo de 1884, se tomó la decisión de que las presidencias de los pasos, vayan vestidos de nazarenos como siempre ha sido en nuestra cofradía y que por una circunstancia especial se dejó de hacer dos años.
El 11 de abril de 1886, el Cabildo General se dio cuenta de un oficio de la Excma. Sra. Camarera Mayor de Palacio, en contestación a la respetuosa exposición que esta corporación dirigió el 16 Diciembre de 1885 a SM la Reina Regente del Reino Dña. Mª Cristina (Q.D.G) con el triste motivo del fallecimiento de “nuestro amado” D. Alfonso XII por el cual SM ha tenido a bien ordenar que su augusto nombre y el de sus hijas sean inscritas como Hermana Mayor y Protectora de nuestra Hermandad. Se acogió con entusiasmo el soberano mandato consignándolo en su libro de actas para perpetuar tan fausto acontecimiento.
El 7 de marzo de 1889 en Cabildo General que una representación de la Hermandad asistiese con traje de nazareno, estandarte y varas a la cofradía del Santo Entierro, en la tarde del Viernes Santo. Al año siguiente, ocurrió exactamente igual.
El Jueves Santo de 1894, al no poder salir por la lluvia, hizo la estación de Penitencia en la mañana del Viernes Santo, saliendo a las once del día.
En el año 1896 se culmina el nuevo paso de palio, añadiéndosele 36 borlas de oro y un completo bordado para los faldones, así como una nueva saya para la Santísima Virgen de terciopelo blanco, así como la reforma de todas las insignias de la cofradía y el aumento de túnicas de nazarenos en forma considerable.